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Ronald Miller est fatigué d'être un loser et fait un marché avec une des filles les plus populaires de l'école, Cindy Mancini, qui l'aidera ainsi à entrer chez les "cool". Il lui offre mille dollars pour feindre d'être sa petite amie pendant un mois. Le mois passe, Cindy commence à s'intéresser à Ronald. Mais il est si aveuglé par sa nouvelle popularité qu'il ne voit pas les sentiments qu'elle éprouve pour lui. En plus, il commence à sortir avec ses nouveaux "amis" et à se moquer de ses vieux amis.